Du schéma de Lewis à l’écriture topologique

Objectifs

 

Dans cette activité, on s’intéresse aux hydrocarbures (molécules constituées uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène).

I- Schéma de Lewis : rappel

a) Ecrire le schéma de Lewis des molécules dont la formule brute est C2H6, puis C3H9.

b) Ecrire le schéma de Lewis d’une molécule qui possède une chaîne de 6 atomes de carbone. En déduire sa formule brute.

II- Squelette carboné

L’écriture de schémas de Lewis étant parfois fastidieuse, une convention appelée écriture topologique permet de représenter plus rapidement des molécules. L’écriture topologique se base sur la notion de squelette carboné.

Définition. Le squelette carboné d’une molécule est l’enchaînement des atomes de carbone de la molécule.

exemple : Le squelette carboné de C2H6 est C-C et celui de C3H8 est C-C-C

a) Un squelette carboné est-il une représentation de Lewis d’une molécule ? Justifier la réponse.

b) Quel est le squelette carboné de la molécule de butane : CH3–CH2–CH2-CH3 ? et de la molécule de méthane CH4 ?

c) Quel est le schéma de Lewis de la molécule dont le squelette est : C–C–C–C–C ?

d) Même question avec et

e) Proposer plusieurs squelettes carbonés pour des molécules possédant cinq atomes de carbone.

III- Ecriture topologique

Exemple :

Au squelette correspond l’écriture topologique

a) Donner une écriture topologique de

b) Même question pour C3H6.

c) Pourquoi n’écrit-on jamais d’écriture topologique pour le méthane ?

d) Donner l’écriture topologique correspondant au doc.1

 

IV Equivalence d’écritures topologiques

Définition : Deux structures topologiques sont équivalentes si l’on peut, en déformant l’une, obtenir l’autre. Les deux seules déformations autorisées sont :

(1) la rotation de la représentation sur elle-même,

(2) la modification de l’orientation des petits segments.

Ainsi les écritures topologiques suivantes sont équivalentes :

a) Proposer deux autres écritures topologiques équivalentes à ces trois exemples.

b) Montrer que les écritures suivantes sont équivalentes :

c) Les écritures topologiques suivantes sont-elles équivalentes :

d) Proposer 3 écritures topologiques non équivalente correspondant à la formule brute C5H12.

Corrigé

I-a

b)

C6H14

II a) Non, un squelette carboné n’est pas une représentation de Lewis car les atomes de carbone d’une représentation de Lewis respectent toujours la règle de l’octet. Or ce n’est pas le cas dans l’écriture d’un squelette carboné.

b) C – C – C – C pour le butane et C pour le méthane.

c) C’est soit C5H12..

d) C’est C4H10 et C6H14 respectivement.

e) C – C – C – C – C ou ou ...

III

a) ou

b) Propane :

c) Le méthane ne possède qu’un seul carbone, son écriture topologique se réduirait à un point, ce qui n’est pas intéressant.

d)

IV

a)

b) On passe de la première écriture à la seconde ou à la quatrième en considérant que les points 1, 2 et 3 de l’écriture ci-dessous sont des articulations qui permettent de déformer la ligne brisée (2e déformation permise par la définition).

On passe de la première écriture topologique à la troisième en effectuant d’abord une rotation d’un demi tour de l’écriture (1e déformation permise par la définition), puis en la déformant comme précédemment.

c) Oui, non, oui.

d)

Attention à ne pas donner d’écritures équivalentes.